汤姆是个沉溺于英伦哀歌和老电影情境的贺卡文案，直到遇见了那个来自密歇根、笑容迷人的新助理莎莫。两人并非传统的一见钟情，却在酒吧合唱后迅速擦出火花，展开了一段让人捉摸不透的办公室恋情。这段关系像是一场没有剧本的即兴演出，爱火烧得猝不及防，也让周围人看得目瞪口呆。
汤姆全心全意想要一段确定的承诺，把五百天的光阴毫无保留地献给了对方；而自幼目睹父母离异的莎莫，却始终对“恋人”这个标签保持警惕，只想享受当下的快乐而不愿承担责任。这种段位上的错位注定让感情走向失衡，当汤姆还在幻想未来时，莎莫已在餐馆里平静地提出了分手。男人害怕女人暧昧不清，女人其实只是在等待那个让她确信有“缘分”的瞬间，一旦感觉不对，转身便毫不留恋。
有人觉得这部电影不过是揭开了“梦幻女孩”背后的残酷真相，甚至嫌那些碎片化的叙事略显造作和疲惫。但正是这些跳跃的时间线，强迫观众在对比中看清爱情的弦外之音：这或许不是最好的五百天，也不是最坏的五百天，却是汤姆成长最快的五百天。故事最终告诉我们，爱情里没有所谓的命中注定，只有两个频率不同的人试图同频共振后的必然落空。
