抗战初期，留学生方鸿渐揣着买来的假学位回到祖国，一头扎进封建家庭与复杂人际的漩涡。他寄居在已故未婚妻的家中，靠着丈人的关系谋得职位，却在感情世界里跌跌撞撞。一边是对他情有独钟的女博士苏文纨，一边是他真心迷恋却最终因误会错过的唐晓芙，这段无疾而终的恋情成了他心中永远的痛。
人生往往就卡在那么几步的犹豫里，方鸿渐在唐小姐楼下的雨中转身离去，那点可笑的自尊心让他错失了回头的机会。赵辛楣评价他“你很好，可是全无用处”，这话像极了无数心怀远大却最终碌碌无为的普通人。陈道明在剧中刻意调整了语速与腔调，将那个不够聪明却自以为是的角色演得入木三分，让人在讨厌或喜欢之间都能照见自己的影子。
失恋后的鸿渐与同样失意的赵辛楣结伴前往内地三闾大学，本以为是新生活的开始，却陷入了更深的围城。最终的结局里，他把婚姻过成了职业博弈，夹在精于算计的妻子孙柔嘉和各方势力中间两头受气，落得个悲催收场。这部剧没有宏大的叙事，只用辛辣的幽默和立体的群像，道尽了芸芸众生在理想与现实夹缝中的无可奈何。
