程序员卡皮欧与女友阿 May 相恋多年，精心策划要在她的生日派对上求婚。他怀揣着象征承诺的戒指，满怀期待又略带忐忑地穿梭在台北街头。然而意外突生，匆忙赶路的金瓜不慎将他撞倒，那枚珍贵的戒指顺势滚落进路边的排水沟中消失不见。金瓜因急着上班无法立刻帮忙，只让卡皮欧稍后去公司找他解决这场突如其来的麻烦。
在公司等待期间，职员阿挥负责接待这位焦急的访客，并主动提出带他熟悉环境。在阿挥的引导下，卡皮欧逐渐揭开了台北夜幕下鲜为人知的疯狂面纱。原本看似宁静的城市在入夜后变得光怪陆离，纸醉金迷的夜总会里充满了意想不到的喧嚣与诱惑。这段本意为寻找戒指的旅程，却意外演变成了一场对都市夜生活的深度探索。
戏剧性的是，卡皮欧在夜总会的行踪竟被阿 May 当场撞破，误会由此悄然滋生。生气的阿 May 派出表弟 Sky 潜伏在卡皮欧身边，试图监视他的一举一动。随着多方人马的介入，原本简单的寻戒任务彻底失控，几人被迫卷入了一连串荒诞又疯狂的旅途之中。在这场混乱的台北夜游里，每个人都在跌跌撞撞中寻找着属于自己的答案。
